De tweede helft van de jaren 80 vormen de magere jaren uit de omvangrijke carrière van Bob Dylan. Na zijn succesvolle start van dit decennium, met onder meer een aantal sterk religieuze songs, krijgt de liedjessmid last van een forse writer’s block. Na de matige platen Empire Burlesque en Knocked Out loaded, lijkt de inkt in zijn pen te zijn opgedroogd. Tijd voor de zanger om zijn heil tijdelijk elders te zoeken.

Dat heil zoekt Bob Dylan bij collega-artiesten. Hij reist de wereld over met Tom Petty & The Heartbreakers, terwijl hij in juli 1987 ook nog met The Grateful Dead een korte tournee maakt. Tijdens de repetities voor deze reeks concerten neemt de zanger geen gitaar mee. Volgens leadgitarist Jerry Garcia speelde Dylan niet veel, zoekend naar een nieuwe richting voor zijn songs. “We praatten over mensen als Elizabeth Cohen, Mississippi Sheiks, Earl Scrugs, Bill Monroe, Gus Cannon, Hank Williams.”

Het resultaat is het tussendoortje Dylan & The Dead, dat teleurstellend wordt ontvangen. Desondanks waagt Dylan een poging om permanent lid te worden van deze Amerikaanse band, vooral ingegeven door zijn hardnekkige writer’s block, maar mogelijk ook door het succes van onder meer The Traveling Wilburys. Deelname aan The Dead zit er niet in.

De vriendschap tussen de zanger en de band dateert uit halverwege de jaren zestig. Op het titelloze debuutalbum van The Grateful Dead uit 1967 staan Dylan-covers It’s All Over Now, Baby Blue en She Belongs To Me. Wat ook in het voordeel van Garcia en zijn makkers speelt, is dat zij van een akoestische formatie overstappen naar elektrische muziek in dezelfde periode als dat Dylan een vergelijkbare overstap maakt.

De tournee met The Dead en de tournees met Tom Petty helpen Dylan nog niet over het dode punt. Dat zijn albums uit deze periode ook nog matig tot slecht worden ontvangen, zal niet stimulerend hebben geholpen. Desalniettemin duikt Dylan in 1989, als Dylan & The Dead anderhalf jaar na de tournee in de schappen ligt, de studio in met producer Daniel Lanois.

Pas dan wordt de zanger weer vol genade in de armen gesloten door fans en de pers.